Buona giornata dal Chianti, ci troviamo nei pressi dell'antico Castello di Spaltenna, dove fin da prima del 1003 (bolla di Papa Pasquale II) sorgeva l'antichissima Pieve di San Pietro in Avenano, diventata poi Pieve di Santa Maria a Spaltenna. Questa, come le "sorelle" San Giusto in Salcio, San Polo in Rosso, San Marcellino e San Vincenti, rappresenta un insediamento rurale d'epoca romana, e tutte queste pievi erano accomunate dall'impianto iconografico a tre navate divise da pilastri a sezione quadrangolare e concluso da un'abside semicircolare. Piacevole e particolare è il rivestimento murario a filaretti di alberese color cinerino, che caratterizza anche l'alta torre campanaria posta a lato della facciata. La presenza di due torrioni negli angoli a valle della grande costruzione ed alcune arciere stanno a testimoniare il carattere dell'edificio. La torre campanaria è tutt'ora ben conservata e il gruppo composto dalla pieve, dalla torre campanaria e dal cortile interno (con pozzo cisterna) oggi sono inglobati nell'architettura del castello di Spaltenna. I locali monastici annessi alla chiesa, da tempo trasformati in fattoria, conservano i resti del chiostro e altre strutture già facenti parte del monastero romanico. Non lontano, e sempre del X secolo è il Castello di Cacchiano, costruito dalla famiglia Ricasoli Firidolfi, che faceva parte di una serie di fortificazioni erette a difesa del territorio fiorentino dalle incursioni della repubblica senese insieme a Brolio e Meleto. Verso la fine del XV secolo la roccaforte di Cacchiano fu profondamente danneggiata, e quando fu dichiarata la pace durante il XVI secolo, il Castello perse il suo ruolo difensivo per essere trasformato in residenza di campagna della famiglia.

5 anelli nei dintorni di Gaiole in Chianti

1. (10km.) Gaiole - Frabecchi - Montegrossi - Coltibuono - Gaiole
2. (11km.) Gaiole - Frabecchi - M.Muro - Barbischio - Gaiole
3. (9km.)   Gaiole - Spaltenna - Meleto - Castagnoli - Barbischio - Gaiole
4. (12km.) Gaiole - Spaltenna - Adine - Galenda - S.Giusto - Vertine - Gaiole
5. (9km.)   Gaiole - Vertine - San Donato in Perano - Cetamura - Coltibuono - Gaiole